Это мой первый рассказ, первая «проба пера». Писать есть о чем, есть что рассказать. Не знаю, как получится, буду ждать ваших откликов, — если буду видеть, что вам нравится, обязательно буду делится историями из своей жизни.

Я с детства был полноватым скромным застенчивым пареньком, с друзьями общался в основном в школе, после уроков время проводил дома один. И свободного времени, как вы понимаете, было предостаточно, — нужно было его как-то использовать. Очень любил читать, и так как времени было навалом, читал не только классическую литературу, но и весьма пикантную. Интернет тогда был еще развит очень слабо, поэтому находка нескольких «интересных» книг, спрятанных родителями, меня очень воодушевляла. Это были классические романы эротического содержания, но, читая их, я частенько представлял себя не молодым красивым самцом, который с легкостью добивался женщин, а наоборот, девушкой, которая была готова удовлетворить мужчину любым путем. Такие мысли, образы в голове со временем привели к тому, что мне стало интересно примерять женское белье. Естественно, о заказе сексуального белья через интернет тогда даже не мечтали, поэтому приходилось довольствоваться тем, что находил у матери. Благо были у нас дома шкафы и полочки, где по совдеповской привычке хранилась одежда ( в том числе и нижнее белье), которую жалко было выбросить – это помогало пользоваться некоторыми вещами незаметно. Мне полюбилось одно интересное занятие – одевать женское белье и позировать, копируя позы моделей из порно журналов. Это доставляло дикое удовольствие, и завершалось, естественно, мастурбацией.

Однажды, в одном из популярных в то время журналов (с фото, рассказами, советами сексологов) наткнулся на статью-откровение гомосексуалиста. Чем-то она меня сильно зацепила, я часто прокручивал в голове картины, описанные в ней, жутко возбуждаясь при этом. В моих фантазиях все чаще и чаще начали мелькать мужчины, и я, удовлетворяющий их в женском белье.

А еще, как-то на ТВ посчастливилось увидеть фильм, уже не вспомню как назывался, где к преподавателю какого-то учебного заведения заглядывали студенты, переодевались в женское, и занимались сексом. После этого в моей голове прочно засела мысль, что это нормально, и обязательно стоит попробовать.

С «попробовать» выходило не очень – знакомства через интернет только зарождались, да и пробовать встречаться в своем маленьком городке было дело рисковое. Школа была окончена, наступили студенческие годы – но серьезных попыток реализации желаний не было – редко получалось побыть в одиночестве. Но и здесь в мелочах мне сопутствовала удача – заселившись в общежитие, нашел на самой верхней полке шкафа, вместе со всяким хламом, женские трусики и бюстгалтер, и кусочек полупрозрачной ткани, которую использовал как юбочку (до нас в комнате жили девушки, вероятно и позабыли свои вещи). Это находка была сродни подарку – когда сосед по комнате уезжал домой на выходные, я все это примерял, а иногда даже ложился в этом спать.

Студенческие будни летели день за днем, развивалось информационное поле, интернет наконец, стал абсолютно доступен. Уже не нужно было зачитывать до дыр старые книги, и для того, что бы подрочить, достаточно было открыть пару интернет-страниц. Просматривал также тематические сайты знакомств еще больше убеждаясь в том, что переодевание в женское довольно популярное занятие, и знакомых по интересам найти можно. По окончании вуза этим вплотную и занялся.

Окончив учебу уехал на работу в новый для себя город, и с первых же дней принялся изучать страницы сайтов знакомств. В основном это была просто ни к чему не обязывающая переписка, и дальше виртуального общения дело не доходило. Но однажды наткнулся на страницу парня, который явно не скрывал своих желаний получить удовольствие любым доступным способом. Я хотел наконец попробовать настоящий член во рту, почувствовать каково это, стоять на коленях и делать мужчине приятно. Парень не прочь был разрядиться таким образом. После не долгой переписки мы, наконец, решили встретиться.

Это был вечер пятницы, я лежал, лаская себя и просматривая страницы сайта знакомств, и вдруг мне пришло сообщение: «встретимся сейчас?» Не долго думая, ответил согласием. На всякий случай, решил обезопасить себя, и назначил место встречи в двух остановках от дома. Парень обещал забрать меня там на авто. От предвкушения встречи по телу шла дрожь, я сильно волновался, но возбуждение было выше страха и опасений попасть в неловкую ситуацию. И вот, спустя каких-то пять минут ожидания, я увидел подъехавший автомобиль, приспустилось стекло, мы встретились взглядами, и я молча сел на заднее сиденье. Обменявшись банальными фразами приветствия, молча ехали, как я понял в ближайший тихий сквер. Когда остановились, парень посмотрел на меня, улыбнулся, и сказал:

— Вижу сильно волнуешься?

— Есть немного, — ответил я.

Он снова улыбнулся, достал из бардачка уже начатую бутылку шампанского, и пересел ко мне на заднее сиденье. Жестом предложил мне выпить, — я не стал отказываться. С жадность сделав несколько больших глотков, я перевел дух, — мне резко стало легче и спокойнее.

— Меня Олег зовут, -представился мой знакомый.

— Саша, — ответил я.

— Вижу, ты не многословен, — усмехаясь сказал Олег, — но, впрочем, — это и к лучшему.

Олег, все с той же улыбкой начал растегивать свой ремень и снимать джинсы. И вот я увидел красивый, чисто выбритый член… по всему моему телу прокатилась дрожь… Я неумело нагнулся и поцеловал его.

— Смелее, не стесняйся, — сказал Олег.

Я взял член в руку, и начал понемножку посасывать его. Очень быстро он стал твердеть, а Олег начал двигать бедрами в ритм моим движениям, пытаясь просунуть фалос глубже мне в рот. Не все у меня получалось, конечно, как фильмах, которые я смотрел, но я старался. Наконец приспособившись, я методично насаживал свою голову, а Олег постанывал, откинувши голову назад. Не знаю, сколько времени это продолжалось, вдруг Олег остановил меня:

— Подожди, не спеши, я хочу увидеть тебя без одежды.

Я, долго не думая, снял рубашку, и все что ниже пояса.

— Выйди из машины, хочу на тебя посмотреть, — очень убедительно попросил мой партнер.

Я послушно вышел. Стою голый, смотрю на него и не знаю, что делать. Я был немного полноват тогда, но не толстый, — попка была кругленькая и вполне упругая; член небольшой, поэтому я спрятал его зажав ногами – и встал в позу смущенной девочки, прикрыв грудь одной рукой, а лобок другой. Видно, это очень его возбудило, он начал надрачивать свой член, не отрывая от меня глаз.

— Повернись- попросил он.

Я повернулся к нему попой.Он начал жадно мять мои ягодицы руками, потом возвращался к своему члену, потом снова мял ягодицы. Спустя несколько минут он начал притрагиваться членом к моей попе, не переставая при этом мастурбировать, и наконец я услышал его стон, и теплое семя из его члена брызнуло мне на попу. Я перевернулся и встал на колени перед ним. Аккуратно взял член в рот, и начал посасывать, слизывая остатки спермы.

— Ты хотел войти в меня? – спросил я, глядя в его довольные глаза.

— Всему свое время, моя девочка, — ответил мне Олег. – Вставай – сказал он мне, прижал к себе обняв меня, и снова начал мять руками мою попу.

— В следующий раз я уделю тебе больше внимания – прошептал мне в ухо, — а теперь пора собираться.

Он начал одеваться и я, размазав по телу остатки его спермы, тоже. К своему члену за все это время я не притрагивался, он был в полу возбуждённом состоянии, я же внутри был возбужден до предела. Мы сели в машину, Олег спросил куда меня подвезти. Я уже без всякой боязни и страха назвал адрес дома, где живу.

— У тебя часто бывает такой секс? — спросил я. – Чем он тебе нравится?

— Не сказать, что часто, но ты у меня не первый, — рассмеялся он. – Просто люблю разнообразие. Ты не против если следующий раз я буду с другом? – Олег улыбаясь продолжал говорить.

Что же я мог ответить в тот момент?!

— Не против.

— Ну тогда будь готова, Сашенька, почувствовать член в попе – нежно сказал Олег, и остановился у моего подъезда – Только прикупи что-нибудь из белья, мужская одежда меня не очень возбуждает – снова усмехаясь сказал он, протягивая мне деньги.

— Спасибо, пиши буду ждать – ответил я, выходя из машины.

Мой первый ухажер уехал, а я поднимался в свою съёмную квартиру, осознавая и прокручивая в голове, что произошло. «Мой мужчина» дал мне денег, как какой-то содержанке, — такие возбуждающие мысли были у меня в голове, и я уже продумывал как буду благодарить его за это.

Забегая вперед скажу, что все же первый раз в попу получился не с Олегом, я ему в каком-то роде изменила…